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“学究，我与宋公明分道扬镳在即，你有何打算？”
听了晁盖之言，吴用沉默不语。
人人都知道吴用曾是一个教书的学究，却很少有人知道，吴用曾参加过科举，还差点成为状元。
吴用的父亲曾是郓城县有名的才子，琴棋书画无所不能，四书五经尽皆知晓。
大比之年，他命吴用前往京师赶考。
吴用很是争气，他的文章被主考官看中，欲点他做状元。
不过，蔡京却另有想法——吴用的文章没说的，可在蔡京看来吴用眼里并没有他，一不来蔡府参拜，更无厚礼奉上，如果成了状元，怎好驾御？
于是，在定状元的早朝上，蔡京奏道：“吴用的文章虽好，但名字不吉利。如真点他“无用”为状元，岂不有损大宋形象？”
赵佶认为蔡京言之有理，金口敲定：吴用永不录用！
吴用的父亲对上述情况并不知道，只以外吴用没中。
又到科考之年，吴父命吴用再次应考。
吴用行至曹州附近，遇一个老汉正在路北场内晒小麦。
那时虽烈日当空，吴用却算到午后有大雨，便告诉老汉赶快把小麦收起，以免遭受损失。
谁知老汉闻之一笑：“不必。大雨虽有，但下不到我场里，刮阵风正好吹吹小麦中的土气。”
果然！
不一会，东南风骤起，乌云突至，一声炸雷，大雨倾盆。
奇怪的是，路南水流成河，路北却滴雨未落，只过了一阵风而已。
吴用顿然省悟：遇到了高人！
自那以后，吴用绝了考取功名的念头，跟“老汉”学习周易和兵法。
三年学成回家，吴用被父亲斥为“逆子”而逐出家门。
无奈，吴用投晁盖庄上教书，取“表字学究，道号加亮先生”，与晁盖认识并逐渐成为莫逆之交。
十多年的老友，吴用对晁盖怎么能没有感情？
可吴用对当年赵佶和蔡京夺了他的状元之位耿耿于怀，立志要出人头地、名动天下，要让赵佶和蔡京看看当年他们有多错。
而跟晁盖走，明显实现不了他毕生的抱负——李衍身边的谋臣太多了，不差他吴用一个，自然也显不出他吴用之能。
所以，沉默了一会之后，吴用看着晁盖道：“天王，你带着宝眷下山吧，然后去投大都督，切记，千万不要为主一方，要么就做个富家翁，要么就任个无关紧要的闲职，大都督此人虽眼中不容沙子，但很重情谊，以你跟他的交情，只要不做下出格的事，应该能安享晚年。”
听了吴用之言，晁盖一声长叹——一叹，老友舍他而跟宋江！二叹，十多年的老友竟也认为他不适合当老大，只适合安居养老！
叹然，晁盖道：“今日方知，我晁盖真不适合当这寨主首领！”
董平道：“知道了，还不快从寨主之位下来，让与公明哥哥去坐！”
言毕，董平就欲上去揪晁盖下来！
李成一闪身挡在晁盖身前，道：“你要做甚么？”
董平大怒，道：“滚开！”
李成道：“畜生焉敢无礼！”，随即就欲跟董平动手！