第一次世界大战期间，新加坡并未卷入战火，但第二次世界大战却不可避免地成为日军争夺的对象。而接下来，新加坡面临的是一段极为惨淡的岁月。
丹戎巴葛老街丹戎巴葛路上有一片丹戎巴葛保留区，这里的建筑都颇有历史，一般为两层，也有不少三四层的，一层都有走廊，用来遮阳避雨，在潮湿多雨的新加坡，这种设计是相当好的。
日据时期
1942年2月，日军穿过柔佛海峡进入新加坡，从英军手中抢夺了这个小岛的控制权。从此，新加坡进入历史上最为悲惨的一段时期，许多华人惨遭杀害，人心惊惧不安，随之而来的通货膨胀、腐败横行、物资极度短缺，以及战俘与劳工的悲惨命运，都将这个小岛拖入一场灰暗的泥泞之中。
香蕉票正面1942年，日本占领新加坡，马来亚，北婆罗洲，沙捞越和文莱期间发行了这种10元面值的军用票。因为正面印有香蕉树图案，所以俗称“香蕉票。”
早在1914年第一次世界大战期间，新加坡岛上爆发了一次印度兵兵变，而镇压这次兵变主要依靠的是同盟国舰队的帮助，其中有两艘是日本舰队，所招募的临时警员多半也都是日本人。这次事件令日方惊异，他们看到了大英帝国内部联系的松散，也让各界认识到新加坡的安危要依赖日本的友情援助。自此之后，日本在新加坡扩大了影响力，发展了更多的商业活动。但这次兵变的真正教训，在27年后新加坡人才全部体会。
1941年12月8日，日军第一次出其不意地轰炸了新加坡，当时，整个小岛毫无准备，猝不及防中拉开了战争的序幕。新加坡是英国在东南亚的政治经济中心，也是南洋华侨的抗日中心，所以日本必须要拿下它，占据这里的航道，拔除这里的抗日力量。尽管英军也做了抵抗，并不断增派了联邦军队，但已失了先机，战斗力无法护卫这片属地，1942年2月，日军仅用了两个月便占领了新加坡。新加坡人甚至还没回过味来，就沦为了“战败国民”。为避免过多的伤亡，英军总司令白思华宣布无条件投降，将近13万的英国军、澳大利亚军和印度兵成为日军的阶下囚。
日本人占领这里后，将新加坡改名为昭南，意为南方之光。这个名字对新加坡人来说，都多少带着讽刺意味。之后，在接受投降的前14天，日军展开疯狂的“肃清”行动，以报复当地华侨和义勇军曾进行过的抗日活动。所有年龄在18～50岁的成年华人男性都被驱赶到“检证中心”挨个盘查，成千上万的人聚集在空地上，没有水和食物，经受风吹雨淋和鞭笞。那些据说是抗日分子的都被抓出来送往监狱，但大部分被杀掉。他们有的被用船运到绝后岛（圣淘沙岛）附近被扔进海里，有的干脆被赶往海里用机枪扫射。据实际估算，在那两个星期里，被杀害的华人平民约有2.5万人。日本人本来希望华人自愿与之合作，以方便他们更好地管理这里，但“肃清”行动使这种可能性变成没有可能，大屠杀在华人心里都埋下了仇恨的种子。
空袭过后的新加坡1942年初，日军空袭过后的城市冒起滚滚黑烟，不知又有多少孩子失去了父母，多少家庭支离破碎。
日军对待战俘也相当残酷，拒绝变节的军官和士兵都被杀害或暴力折磨。1942年9月，约有1.5万名战俘被拉到广场上，日方要求每人签下一份绝不逃跑的保证书，但战俘们拒绝合作。他们被滞留在广场上三天三夜，几名逃跑者也被公开处决。这次事件不但没有打击战俘们的士气，反而让他们更加同仇敌忾。战俘营里除了暴力折磨，最悲惨、最困难的还是食物短缺，在被关押的第一年里，他们便被降低了食物配给量，能够参加艰苦的劳作那是更“幸运”的事，因为意味着能得到较多一点的食物。而在日据时期的最后几个月里，战俘们所得的口粮还不够塞牙缝，很多人都没能熬过那段时间。这些战俘病死、饿死无数，到后来还有一大批被拉去修泰缅那条“死亡铁路”，许多人又在这项苦差中送掉了性命。
相比于新加坡的马来人、欧亚人和印度人，日方对待华人更为严酷，无论是榨取钱财还是实施严刑峻法总是先对华人下手。在“肃清”行动之后，他们成立了华侨协会，向马来亚地区的华人索要5000万元的奉纳金。其中，新加坡要承担1000万元。日军将领山下奉文当初给出的理由是：“华侨支持重庆政府抗日，这笔钱是你们向日军赎罪的买命钱。”70多岁的著名华侨林文庆被迫担任华侨协会会长，并以他的名义去筹钱。
投降仪式后的双方代表团1945年9月12日，政府大厦举行了日军投降仪式。之后，双方代表团走出大厦。
欢呼的人群1945年9月5日，面对重返新加坡的英国军队，人们发出了欢呼。人群的上方，英国国旗飘扬，这代表日军对新加坡的占领结束了。虽然英军受到了欢迎，但从此以后，英军在新加坡民众心中的威信大不如前。
在整个日据时期，流言四起，人心惶惶，告密和私刑横行，稍有不慎就会被认为拥护英殖文化或反日，被宪兵队抓走进行严刑拷打。人们失去了生活的目标，赚到钱便挥霍一空，因为不知道自己和全家明天会发生什么。随着物资的极度匮乏和日方滥发军票（代替英国的货币，俗称“香蕉票”），新加坡长期陷入严重的通货膨胀之中。不少不良商人囤积居奇，导致物价飞涨，米价从1斤5元涨到5000元，城镇住宅的房子也翻了50～60倍。到后来，几乎每样东西都变成“黑市交易”，甚至连巴士车票、电影票等都要以黑市价格交易。到日据后期，大街上到处充斥着无用的军票，在日军投降日，许多人索性把军票当成冥纸烧给自己的先人。
日军统治期间，改变的不仅是这里的生活，还有人们的价值观。人们以往奉行的公正、善良都不能再作为生存下去的资本，见机行事成为人们看重的美德。一些非法贸易者和赌徒成为新富阶层，那些文员、教师等白领阶层则薪水微薄、处境艰难。这种价值观的改变甚至深深影响到日军投降之后的很多年。
不过，值得一提的是，日军的高压政策激发了新加坡人的创造才能，在工业上生产出许多替代性产品。比如用凤梨纤维制作的麻绳和缆绳，用木薯酿制的烈性酒，用竹子、凤梨叶和茅草造的纸，用橡胶油和汽油混合成机动车燃料，还有在战后仍广受欢迎的三轮车等，虽然这些替代性工业没能延续下来，但这反映了新加坡具备进行现代工业化的潜力。虽然备受压迫，华人仍旧是这里的经济支柱，他们依靠互助合作和极广的人脉在最艰难的时境也生存下去并获得发展。
1945年8月，日军终于投降，结束了他们残酷又失败的统治，但留下的是一个疾病横行、食不果腹、居住条件拥挤的破败的新加坡。在日军投降、英军未到的一个月里，这里异常混乱，汉奸遭到清算，许多公共设施被破坏。人们等待着英军能降下“甘霖”救民于水火，但这场期盼的实现也许任重而道远。
日军战犯山下奉文
山下奉文出生于1885年，是日本著名战犯。在第二次世界大战期间，山下奉文参与了多次对华战争，屠杀了不少中国军民。他曾全面指挥对新加坡的战争，一举从英军手中拿下了新加坡及整个马来半岛，被称为“马来之虎”。英军总司令白思华被迫率部投降。1945年，日军战败，负责菲律宾防务的山下奉文向美军投降，而具有讽刺意味的是，刚被释放的白思华也参加了这场受降仪式。之后，他成为第一个被美军审判的日本战犯，在1946年被处以绞刑。
迈向自治
日军撤离后，新加坡重回英国的“怀抱”，但一切都发生了改变，无法再恢复到战前状态。新加坡人失去了旧日那种对英国保护能力的无条件的信任，加上马来亚共产党的活动，英方对新加坡的新定位，新加坡利益的诉求，尤其是粮食短缺的问题长时期得不到解决，使彼此之间激化了各种各样的矛盾。于是，在矛盾共存中，在殖民当局的推动下，新加坡一步步迈向了自治。
20世纪50年代，生活在新加坡的印度儿童。
日军投降一个月后，英军才赶到新加坡，尽管胜利的光环仍闪耀在英国国旗上，尽管这里的人民都诚心诚意地欢迎英国政权的回归，但昔日的荣光似乎已经不再。对大多数百姓来说，找到工作，有房子住，解决口粮问题是他们最大的心愿。但是英军接管这里之后，饥荒与物资短缺并没有结束，人们对英政府的希望转化为了失望。
1946年4月，英国军管统治结束。海峡殖民地解散，槟榔屿和马六甲等地正式成立马来亚联盟，而新加坡作为一块王室殖民地被单立出来，由英国总督管理。尽管如此，新加坡和马来亚联盟之间还是存在着千丝万缕的联系，一些人也对新加坡被单立出来表示不满。当时，因为食物的短缺，马来人民族情绪的泛起，马来亚共产党带领劳工们发动了几次罢工浪潮，新加坡政局面临着重重困境。直到1948年，随着经济的复苏，新加坡才终结了粮食短缺的艰难状况。
在解放后的头两年里，总督一直在咨政委员会的协助下治理新加坡。虽然该委员会没有决策权，但也分化了总督的权力。1947年，行政和立法议会成立，人民有权选出立法议会中的6名议员。1948年，因为马来亚共产党企图用武力夺取政权，导致马来亚联邦与新加坡都宣布进入紧急状态，这一状态持续了12年之久。在此之前，新加坡进步党已经成立，在此之后因为紧急状态抑制了新组织的发展，所以进步党成为活跃在政治舞台上的重要政党。该政党领袖与殖民政权关系密切，他们愿意与殖民当局合作，共同促进新加坡政治构架的改革和社会的改良。
1953年底，英国政府修改新加坡的宪法，赋予了新加坡更大程度的自治权。1955年，新加坡举行大选，这是新加坡历史上第一次重要的政治事件。大选选举行政与立法议会会员，并成立了联合政府，大卫·马绍尔成为首任首席部长。但在他执政期间，发生了多次工人暴乱。一年后，在与殖民当局关于新加坡完全自治的想法谈判破裂后，马绍尔辞职，由劳工部长林有福接任。1957年3月，林有福率领代表团在伦敦与英国当局成功达成协议，1958年新加坡成为自治邦，并得到了更多的自治权力。
1959年，新加坡再次举行大选，人民行动党在选举中获得43票，成为最大党，新加坡自治政府成立，李光耀当选为首任总理。至此，一场由殖民当局推动，人民行动党“助攻”的自治之旅终于完美落幕，新加坡人的政治觉悟开始崛起，新加坡走上了自治之路。
新加坡河上的船这张拍摄于1960年的照片展现了当时新加坡河的风貌，河的两边停满了做生意的木船。
桥南路1965年的桥南路已经非常繁华，汽车行人往来，街两边店铺林立。如今，这里属于牛车水范围。
新马合并时期
马来亚政府出于自身利益的考虑，积极促进了新马合并，成立了马来西亚联邦。但因为新加坡与马来亚长期存在的差异以及政治、经济上的纷争，注定这条合并之路走不了多远。所以，两年之后，双方分道扬镳，新加坡脱离马来西亚联邦，走上了独立之路。
1961年5月，马来亚首相东古·拉赫曼提出把新加坡、马来亚、文莱、沙捞越和北婆罗洲（沙巴）联合起来组成一个联邦的希望，由一个中央政府来处理内部的安全事宜。这项建议主要是针对新加坡的，因为东古·拉赫曼感觉新加坡政局不稳。
1963年9月13日，新加坡与马来亚、沙捞越和沙巴正式合并，成立了马来西亚联邦。文莱因为国内发生叛乱而拒绝参加这一合并。而印度尼西亚和菲律宾也反对合并，两国都曾因领土之争，与新的马来西亚联邦政权展开对抗。
重要的是，新马合并之后，新加坡与中央政府之间并不和谐，矛盾不断。在合并后的第三个月，李光耀就对马来西亚联邦没有给予新加坡足够的提升社会状况的预算表示不满，新加坡的商人也不断投诉中央政府对他们的歧视和打压。1964年12月，中央政府要求提高新加坡上交的税收，这使双方的经济利益矛盾进一步深化。双方都想建立一个拓展的市场，以销售他们新兴的产品，但新加坡不愿放弃自由港地位，而联邦则不希望降低关税壁垒，在相互维权中彼此更埋下了不满的种子。
在政治上，两地也有很大的分歧。1963年，在中央政府的支持下，巫统（马来人政党）、马华国会和国大党组成联盟党参加了新加坡州选举，但这次选举他们未得一席，原有的选举也被人民行动党夺取。1964年3月，联邦政府举行大选，人民行动党也以高调的姿态参与这次大选，以期更快地融入马来西亚联邦。但这次举动却招来联邦政界的不满以及敌视，人民行动党也在选举中惨败。不久，因为巫统的煽动以及印尼特务的挑拨，新加坡爆发了严重的种族暴乱，马来主义情绪再度泛起。一些激进的马来人甚至将李光耀视为敌人，认为他是反马来人的社群主义者，威胁到他们的宗教和文化。
东古·拉赫曼马来西亚第一任总理，被尊为“马来西亚国父”，大力促成马来西亚联邦的成立。
1964年7月29日，李光耀来到贫民区发表演讲，指责东古·拉赫曼与联邦政府试图推行“种族沙文主义”。
鉴于这种局面，首相东古·拉赫曼担心华人会逐步进入马来西亚的政界，主宰这里的政治和经济环境，破坏马来人的绝对领导权。于是，他决定将新加坡“踢”出马来西亚联邦，以保证马来族的统治。1965年8月，中央政府召开国会，修改宪法，以126票的赞成票将新加坡逐出马来西亚。于是新加坡在被动的状态下成为一个有主权的、民主、独立的国家。
独立治国
“新加坡没有历史，新加坡的历史从现在开始！”1965年8月，新加坡人发现他们被迫独立了，从那时起，这句豪言壮语一度成为新加坡的流行语。接下来的一切都要面临改弦更张，这个新独立的小国是否能在国际上生存下去也成了问题，但新加坡不但生存了下来，而且日益强大。
新加坡总统府这片美丽的建筑位于乌节路上，始建于1867年。从前这里戒备森严，1995年1月2日以后，就定期向公众开放。
1965年，新加坡独立之后，积极寻求国际支持，以防再被马来西亚强行合并或被印度尼西亚攻击。同年9月，它被批准加入联合国；同年12月，它加入英联邦，并在之后成为共和国。1967年，新加坡又协立东南亚联盟，成为东南亚联盟的创始国之一。
独立之后的新加坡面临着一系列政治、经济问题，除了主权纠纷，还有住宅紧缺、土地和天然资源缺乏，失业率高达12%。为了谋求生存，新加坡展开了一连串的措施，发展工业与经济。首先需要解决的便是住房问题，不但市中心的街区住房拥挤杂乱，贫民区因失火也有上万人流离失所，早在1960年，新加坡便成立了建屋发展局，负责建设所有政府组屋，再廉价租给民众。另外，新加坡也鼓励个人购房，并以中央公基金贷款方式帮有工作、有偿还能力的人来购置房产。直到今天，建屋发展局仍在为国家建造组屋和新镇，现今有将近90%的居民都住在组屋里，实现“住者有其屋”。
在工业上，新加坡成立了裕廊工业区，并在加冷、大巴窑等地建立轻工业基地，并采取优惠政策来吸引外资。工业化发展同时促进了新加坡的制造业，电子产品崛起，使新加坡逐渐成为电子产品出口国。并且，作为世界主要的港口，新加坡也成功吸引了国际上许多著名的石油公司（壳牌石油和埃克森美孚等），成为世界第三大炼油国。
对于基础设施建设，新加坡同样非常重视，不仅修建了多条宽阔的道路，完成电信设施的铺设，还对港口进行了现代化改建，促进港口业务的发展。1961年，新加坡成立经济发展局，并在1965年进行重组；1970年，金融管理局、新加坡发展银行、裕廊镇管理局相继成立；1972年，新加坡又成立了邮政储蓄银行。这些公共部门和银行的设立，方便了新加坡经济与金融业的发展，为其建设现代化都市打下坚实的基础。
同样，教育也是新加坡优先发展的方面。在几十年内，政府不仅修建、成立了许多小学（目前新加坡有350多所中小学），发展基础教育，同时也注重高等教育的发展。新加坡政府更是将英语作为官方语言，促进了本国与世界各国的交流，为自己在国际上发展顺利搭建了语言平台。
到了20世纪80年代，新加坡就已成为政局稳定、经济发展迅速的强国，失业率低至3%，其国际地位再也不容他国小觑。
总统府大门上的国徽
新加坡的里程碑
1819年，莱福士在新加坡建立了贸易据点；1826年，新加坡成为东印度公司旗下的海峡殖民地之一；1867年，新加坡成为英国直辖殖民地；1959年，新加坡脱离殖民统治，成立自治政府；1963年，新加坡与马来亚等国合并，成立马来西亚联邦；1965年，新加坡独立；同年9月21日，加入联合国，成为第117个成员国；同年10月15日，加入英联邦；同年12月22日，成立新加坡共和国。