汉献帝的第二个机会，是曹操与袁绍官渡之战前夕，由董承策划而出的衣带诏事件。
东汉末年，曹操迎奉汉献帝迁都于许昌。
参与护送汉献帝东归的安集将军董承在政权分配问题上与曹操产生了矛盾。
董承后来官拜车骑将军，又是皇后董贵人的父亲。是汉献帝的心腹，后者也对其托付了无与伦比的的信任。
建安四年(199)，董承对外宣称接受汉献帝衣带中密诏，要诛杀曹操，又与长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服、议郎吴硕等同谋。
刘备一开始没有参与，后来曹操与之煮酒论英雄，刘备方才与董承同谋。
不过后来刘备知道事不可为，加上恰好遇到逃离政治漩涡的机会，于是十分鸡贼的逃离了许都。
建安五年(200)，董承阴谋败露，同谋者均被正法。
当然，这衣带诏事件其实也是充斥着一些历史的迷雾的。
是否真有衣带诏，后人亦是争论不止，在后世是谁也说不清楚，说不明白。（衣带诏可能是董承自己宣称的，汉献帝并没有下诏）
曹冲虽然是这个时代的人，但是不是历史的亲历者，对于那段，历史的了解不过是在别人口中知道的。
而说出这件事情的人知道多少真相，这又是一个问题了。
刘备说有衣带诏，自然有为自己争取道义上的正面形象的嫌疑。
但是自汉献帝定都许县之后，朝廷实际为曹操掌控，董承和汉献帝不满是肯定的。如果是汉献帝选择了董承，这绝对是一个错误的开始。
在曹操还没迎接到汉献帝的时候，董承、杨奉、杨定击败郭汜后，护卫汉献帝车驾进至弘农郡华阴县。
杨定诬陷驻守于此的将军段煨谋反，引兵攻其营，但久攻不下，引得李傕与郭汜前来借口救援，董承等人而逃。
董承真要是做大事的人，要不然制止杨定的行动，要不然就和杨定一起除掉段煨，以农郡为汉献帝暂时的立身之处。
但是董承什么都没做，坐看时机流失。
曹操要迁都许昌的时候，杨奉做出了反对的行动，董承也什么都没做。
汉献帝要这样一个人去和曹操、荀彧斗智，以弱搏强，从一开始就错了。
而作为盟友，刘备明显是权宜之计，王子服心有不安，长水校尉种辑、议郎吴硕都是董承的心腹，一损俱损，一荣俱荣。
依这几个人在许昌的实力，就算杀了曹操也控制不住局面，只是不知道为谁做嫁衣裳，刘备一心逃走就是这个原因；而董承自己把握不定，时间一长，泄密就是难免的事。
衣带诏事件，是汉献帝第二个机会，不过与第一个机会一般，他都是旁观者，虽然亲历其中，但与一个过客没有什么区别。
在后世，汉献帝还有一个机会，那就是在当曹操与刘备争夺汉中的时候，汉献帝伙同丞相司直韦晃与太医令吉本、少府耿纪、金祎等发动叛乱，趁夜攻打在许都的丞相长史王必，焚烧大门，并射中王必肩膀。
可惜最后，被王必和颍川典农中郎将严匡平定。
而在这件事情之后，曹老板彻底的烦了了。
外有强敌，内有祸患，不然在汉中之中与南征孙吴的时候，曹操也不会在军事胜利的时候放弃了胜利的果实，依然回许都。
不是曹操不明白继续进攻能够带给他的好处有多少，他知道，而且比谁都要清楚。
比如在汉中之战的时候，曹操得汉中，完全可以席卷整个益州的，但是他没做。
不是曹老板不想做，而是他有心无力。
比起刘备的祸患，汉献帝给曹操带来的威胁更大。
刘备得势，不过与曹操鼎立相对，但若是汉献帝得势，曹操便是万劫不复。